Ketiga orang pengembara tersebut masing-masing bernama Kyai Walik, Kyai Kolodete, dan Kyai Karim. Ketiga tokoh inilah yang mengawali pembukaan hutan dan mengubahnya menjadi pemukiman yang kelak menjadi wilayah Wonosobo.
Meski demikian, ketiga tokoh ini memilih bermukim dan membuka perkampungan di wilayah yang berbeda.
Kyai Kolodete memilih membuka permukiman di Dataran Tinggi Dieng, sedangkan Kyai Karim membuka permukiman di sekitar Kalibeber, sementara Kyai Walik memilih bermukim di wilayah yang kini menjadi Kota Wonosobo.
Dari keturunan ketiga tokoh ini pulalah yang kelak di kemudian hari menjadi para penguasa di sekitar Wonosobo.
Sepeninggal ketiga tokoh di atas, beberapa tokoh yang dikenal pernah menjadi penguasa di daerah Wonosobo di antaranya adalah Tumenggung Kartowaseso, dengan pusat kekuasaannya berada di Selomanik.
Ada pula tokoh bernama Tumenggung Wiroduta, penguasa Wonosobo yang pusat kekuasaannya berada di Pecekelan, Kalilusi, yang kemudian dipindahkan ke Ledok, Wonosobo (sekarang Plobangan).
Ada juga tokoh bernama Ki Singowedono, salah seorang cucu dari Kyai Karim yang juga disebut sebagai salah seorang penguasa di wilayah Wonosobo.
Pada masa kekuasaan Mataram, Ki Singowedono mendapat hadiah dari keraton Mataram berupa satu kawasan di wilayah Selomerto.
Ki Singowedono juga diangkat menjadi penguasa daerah ini dengan bergelar nama Tumenggung Jogonegoro. Setelah meninggal dunia, Tumenggung Jogonegoro dimakamkan di desa Pakuncen, Selomerto.
Banyak pihak yang juga meyakini bahwa dari wilayah Selomerto inilah cikal bakal sejarah asal kata Wonosobo berasal.
Hal ini didasari dari dugaan bahwa sebutan nama Wonosobo berasal dari sebuah nama dusun di Desa Plobangan, Selomerto.
Dusun bernama Wanasaba tersebut didirikan oleh tokoh yang bernama Kyai Wanasaba. Dusun kecil tersebut hingga kini masih ada, dan banyak dikunjungi oleh para peziarah yang hendak berdoa di makam Kyai Wanasaba, Kyai Goplem, Kyai Putih, dan Kyai Wan Haji.
Pada masa antara tahun 1825 – 1830, wilayah Wonosobo pernah menjadi salah satu basis pertahanan pasukan pendukung Diponegoro saat berperang melawan Belanda.
Kondisi alam yang menguntungkan serta dukungan masyarakat yang sangat besar terhadap perjuangan tersebut menjadikan beberapa wilayah di Wonosobo sebagai salah satu medan pertempuran yang penting dan bersejarah.
Beberapa medan pertempuran yang menandai perjuang pasukan pendukung Pangeran Diponegoro tersebar di Gowong, Ledok, Sapuran, Plunjaran, Kertek dan sebagainya.
Pada masa inilah dikenal tokoh-tokoh dari wilayah Wonosobo yang turut serta dalam mendukung perjuangan Pangeran Diponegoro melawan kekuasaan kolonial Belanda.
