Sebagai kerajaan yang penting, interaksi dengan kerajaan-kerjaan lain bahkan negara lain pun terjadi. Larantuka yang sempat dipengaruhi ajaran Hindu dari Majapahit, menjelma menjadi kerajaan Kristen-Katolik pertama di Nusantara. Faktor inilah yang kian memperkuat hubungan Larantuka dengan Portugis.
Asal Mula
Mitos dalam ceritera rakyat menyebutkan bahwa kerajaan Larantuka semula didirikan oleh seorang tokoh perempuan yang bernama Watowele bersama suaminya Pati Golo Arakian yang berasal dari keturunan bangsawan pulau Timor dari kerajaan Wehale yang merupakan tokoh peranakan perempuan bangsawan Jawa dan bangsawan kerajaan Wehale.
Kerajaan itu semula lebih dikenal dengani kerajaan Ata Jawa sebelum akhirnya bernama Larantuka.
Watowele merupakan tokoh keramat yang diyakini dilahirkan dari gunung Ilemandiri dan merupakan cikal bakal keturunan satu – satunya dinasti yang memerintah kerajaan Larantuka dan dihormati sebagai keturunan langsung dari gunung atau keturunan Ile Jadi. Baru pada pemerintahan keturunan ke – 3, yakni raja Sira Demon Pagu Molang kerajaanLarantuka menemukan bentuk pemerintahan tradisional yang lebih teratur yang tetap dipelihara hingga berakhirnya kerajaan Larantuka.
Sebelum tahun 1600, pedagang Portugis meninggalkan Solor dan menetap di Larantuka. Para pedagang terlibat dalam konflik dengan Dominikan di Solor, karena mereka lebih tertarik dalam perdagangan daripada kristenisasi. Pada tahun 1613, Solor diduduki Belanda dan Dominikan pindah ke Larantuka juga.
Kemudian Larantuka menjadi stasiun internal untuk perdagangan kayu cendana dari Timor dan menjadi pusat perdagangan Portugis di wilayah Indonesia bagian tenggara. Larantuka bahkan menjadi tempat pengungsian bagi desertir dari Dutch East India Company (VOC).